Osborne nasceu em Providence, Rhode Island. Ele é o mais novo de 12 filhos e faz parte de uma família musical. Ele tem cinco irmãos e seis irmãs, alguns dos quais passaram a ter músicas (seu irmão Billy era um colega de banda L.T.D.). O
pai de Osborne, Clarence "Legs" Osborne, era um trompetista popular que
tocava com Lionel Hampton, Count Basie e Duke Ellington e morreu quando
Osborne tinha treze anos. Osborne começou sua carreira musical em 1970 com uma banda chamada Love Men Ltd., que mais tarde seria conhecida como L.T.D. A
banda gravou singles de sucesso como "(Every Time I Turn Around) Back
in Love Again", "Concentrate on You", "Love Ballad" e "Holding On (When
Love Is Gone)". No início, Osborne era um baterista,
compartilhando papéis vocais com seu irmão Billy, mas, em 1976,
tornou-se o principal vocalista principal do grupo. Ele e Billy deixaram L.T.D. No final de 1980 para iniciar carreiras em solo. Seu sucesso solo inclui cinco álbuns de ouro e platina.Em 1982, Osborne cantou a canção de abertura "I Just Want To Be Your Friend" para o filme de comédia The Toy, ele lançou seu álbum de estréia auto-intitulado, que contou com dois singles de sucesso, "On the Wings of Love" e "I Realmente não precisa de luz ", atingindo o pico no gráfico pop, respectivamente. Isso foi seguido no próximo ano por Stay with Me Tonight, seu primeiro álbum de ouro (mais tarde chegando ao status do álbum de platina), que gerou mais dois sucessos, "Do not You Get So Mad" e a faixa do título. "Stay with Me Tonight" (abril de 1984) e "On the Wings of Love" (junho de 1984) chegou ao UK Singles Chart.Em 1985, ele escreveu as letras do sucesso de Whitney Houston "All at Once" (música de Michael Masser). Ele apareceu nos EUA para o single de arrecadação de fundos da África, "We Are the World" em 1985. Mais tarde, ele aparecerá em Celebrity Duets em 2006, realizando "On The Wings of Love" com Alfonso Ribeiro. Osborne emprestou seus vocais para a música-tema da novela, Loving, de 1992 a 1995, bem como a canção-tema da primeira temporada para a comédia de Kirstie Alley Veronica's ClosetOsborne teve mais dois álbuns de ouro, Do not Stop e Emotional, o último dos quais teve seu melhor sucesso de pop-up, "You Should Be Mine", que atingiu o pico em 1986.No ano seguinte, Osborne teve o maior sucesso de sua carreira em dupla com Dionne Warwick no "Love Power", que alcançou o Billboard Hot 100 e também liderou o quadro de adultos singles contemporâneos. Este foi um ponto decisivo no sucesso do pop, já que seus álbuns e singles começaram a traçar cada vez mais baixo nas tabelas do pop. O single de 1988 de Osborne "Ela está à esquerda" seria a sua última entrada Hot 100, bem como o seu único sucesso no R & B.Depois de marcar dois sucessos de R & B substanciais no início da década de 1990, "Only Human" e "If My Brother's in Trouble", Osborne ficaria ausente das tabelas pelo restante da década.No novo milênio, ele voltou com uma série de álbuns que, embora longe do sucesso que ele desfrutou na década de 1980, o devolveu ao Rádio Adulto R & B, marcando singulares singles como "Rest of Our Lives" (2003) e sua capa Do clássico "Sim, estou pronto" de Barbara Mason (# 64, 2005).Em 2008, Osborne cantou o hino nacional antes do Jogo 4 das Finais da NBA no Staples Center em Los Angeles, uma façanha que ele repetiu em 2009, antes do Jogo 1 das Finais da NBA de 2009, e também novamente em 2010 antes do Jogo 1 da NBA Finais, tudo no Staples Center, em Los Angeles. Ele também realizou o hino nacional antes do Jogo 3 da Série Mundial de 1988, uma façanha que ele repetiu dois anos depois no Jogo 3 da Série Mundial de 1990, ambos no Oakland Alameda County Coliseum em Oakland, Califórnia. Ele também cantou regularmente o hino nacional antes dos jogos Hartford Whalers.Em 1 de março de 2010, Osborne apareceu no The Bachelor: No final da temporada de Wings of Love, "After the Final Rose", cantando seu sucesso "On the Wings of Love", enquanto o bacharel Jake Pavelka levou a pista de dança com o recém-anunciado Noivo, Vienna Girardi.
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